ליל ווין יש גישה מסובכת לגזענות ולמשטרה. במהלך פרק של Beats 1 שלו רדיו כסף צעיר הופעה , וויזי ניסה להסביר עמדה זו תוך עידוד אנשים לא לשפוט אחרים.
כפי שרוב מעריציו היו יודעים, וויין ירה בעצמו כשהיה בן 12. כמו כן מתועד שחייו של וויזי ניצלו על ידי סגן רוברט הובלר, התורם למחשבותיו על המשטרה. הראפר של ניו אורלינס נזכר לעתים קרובות בתקרית בשנים האחרונות, בעיקר במהלך פרס I Am Hip Hop שלו נאום קבלה בטקס פרסי ההיפ הופ של BET 2018.
״חיי ניצלו כשהייתי צעיר. ... ירה בעצמי. חיי ניצלו על ידי שוטר לבן. הדוד בוב, ״ חזר וויין במהלך תוכנית הרדיו שלו. אז אם כן, עליך להבין את הדרך בה אני רואה את המשטרה, נקודה. ... הייתה חבורה של שוטרים שחורים שקפצו עלי ליד הדלת ההיא עם החור הזה בחזה שלי. הוא סירב. '
בשנת 2016, ליל ויין עלה לכותרות כאשר גינה את תנועת Black Lives Matter. במהלך א ראיון עם ABC קו לילה , הראפר טען כי אינו יודע 'מהי גזענות'. בנוסף, הוא הביע שהוא רק מתחייב לנאמנות לבנדנה האדומה שלו.
עם זאת, מה שחסר בסיפור השומרוני הטוב של ויין על הובלר הוא הדרך שבה התייחסו לאנשים אחרים. בשנת 2012, ה- סגנית פוטרה ממחלקת השריף של ג'פרסון פאריש לאחר שהטיל שוב ושוב על גבר מארו, לואיזיאנה במהלך מעצר. הוא כינה את הקורבן כמה הוכחות גזעיות, כולל מילת ה- N לפני שהטיל עליו מספר פעמים שלא כדין. התקרית הייתה כה חריפה עד שהשריף ניואל נורמנד שקל להגיש כתב אישום פלילי נגד סגנו לשעבר.
חוץ מההתייחסות ל'דוד בוב ', ויין נוגע גם בנוכחות המשטרה הצבאית של ניו אורלינס במהלך הפרק.
'אני מניו אורלינס, ה -17, הוליגרוב,' המשיך ויין. 'יש לנו דבר שנקרא' קפוץ החוצה בנים '. אופטאון ניו אורלינס. זאת המשטרה. הם מושכים אותך הם כבר קיבלו את הדלת נסדקה. ... כל כך הרבה מהם קופצים החוצה. הם לא באים אחריך לשאול אותך 'מה שלומך? מה שמך? ואיך היום שלך?
לאחר התנסויות סותרות אלה מוליד את רגשותיו האישיים של וויין כלפי המשטרה. אבל, הוא רוצה שהאוהדים שלו לא ימהרו לשפוט אף אחד בגלל רגשות שונים.
'תבין שגם אני עובר מצבים,' אמר ויין. 'כולנו קיבלנו את הסיטואציות שלנו. אל תשפוט אף אחד בלי סיבה. אל תשפוט. האם אתה. ... עזרו בכל דרך שתוכלו. אנחנו יכולים רק לזכות בזה ביחד״.
הרגשות האחרונים שלו מגיעים אחריו מחשבות על הריגת המשטרה של ג'ורג 'פלויד, שבו הוא סבר כי 'עלינו להפסיק להטיל את האשמה על כל הכוח ועל כולם כולם או על גזע מסוים או על כולם עם תג'.